Isomeri Struktur Senyawa Hidrokarbon dan Sistim Nomenklatur

SISTEM NOMENKLATUR

penamaannya ada 3 bagian :

1. prefix (cabang)

2. parent (rantai atom karbon yang paling panjang)

3. suffix (akhiran)

Tata Nama Alkana

                   Tatanama semua senyawa organik terbagi menjadi tata nama sistematik dan tata nama umum. Tata nama sistematik diatur oleh badan internasional IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry). Sedangkan nama umum pemakaiannya sangat terbatas, karena hanya digunakan untuk senyawa-senyawa dengan rumus molekul sederhana atau senyawa-senyawa tertentu saja.

               Nama yang diberikan pada suatu senyawa organik harus memberikan gambaran yang jelas mengenai rumus strukturnya demikian pula sebaliknya dari struktur yang ada nama suatu senyawa organik dapat ditentukan. Nama-nama beberapa alkana tidak bercabang yang sering disebut sebagai deret homolog dapat dilihat pada gambar.

Aturan-aturan pemberian nama sistematik alkana bercabang menurut IUPAC

1) Alkana tak bercabang pemberian nama sistematik sesuai gambar di atas sedangkan untuk nama umum ditambah n (normal) untuk alkana yang tidak bercabang.

CH₃–CH₂–CH₂–CH₃

n-butana

2) Untuk alkana yang rantainya bercabang, rantai utamanya adalah rantai dengan jumlah atom C terpanjang. Gugus yang terikat pada rantai utama disebut substituen. Susstituen yang diturunkan dari suatu alkana dengan mengurangi satu atom H disebut gugus alkil. Gugus alkil memiliki rumus umum -C_nH_2n+1 dan dilambangkan dengan –R. Pemberian nama gugus alkil sesuai dengan nama alkana, tetapi mengganti akhiran -ana pada alkana asalnya dengan akhiran –il. Nama dan rumus beberapa gugus alkil dapat dilihat pada ( gambar 1)

3) Rantai terpanjang nomori dari ujung yang paling dekat dengan substituen sehingga rantai cabang memberikan nomor yang sekecil mungkin. Pada pemberian nama, hanya nomor atom karbon rantai utama yang mengikat substituen dituliskan kemudian diikuti nama susbstituen. (gambar 2)

4) Jika terdapat lebih dari satu subtituen yang sama, maka nomor masing-masing atom karbon rantai utama yang mengikat substituen semuanya harus dituliskan. Jumlah substituen ditunjukan dengan awalan di, tri, tetra, penta, heksa dan seterusnya, yang berturut-turut menyatakan jumlah substituen sebanyak dua, tiga, empat, lima dan seterusnya. Penomoran tetap dimulai dari ujung yang paling dekat dengan substituen. (gambar 3)

5) Jika terdapat dua atau lebih sustituen yang berbeda, maka dalam penulisan nama disusun berdasarkan urutan abjad huruf pertama dari nama substituen. Penomoran rantai utama dimulai dari ujung rantai yang nama substituen berdasarkan urutan abjad lebih awal. awalan di, tri, tetra, penta, heksa dan seterusnya tidak perlu diperhatikan dalam penentuan urutan abjad.

6) Awalan-awalan sek-, ters- yang diikuti tanda hubung tidak perlu diperhatikan dalam penentuan urutan abjad. Sedangkan awalan iso dan neo tidak perlu dipisahkan dengan tanda hubung dan diperhatikan dalam penentuan urutan abjad. Awalam iso menunjukan adanya gugus –CH(CH₃)₂ dan awalan neo- menunjukan adanya gugus –C(CH₃)₃.

ISOMER

Isomer adalah molekul yang memiliki formula molekul yang sama tetapi memiliki pengaturan yang berbeda pada bentuk 3D. Tidak termasuk pengaturan berbeda yang diakibatkan rotasi molekul secara keseluruhan ataupun rotasi pada ikatan tertentu (ikatan tunggal).

Jenis Isomer

1. Isomer Struktur

Dalam isomer struktur, atom diatur dalam susunan yang berbeda-beda.

Jika senyawa-senyawa dengan rumus molekul yang sama itu memiliki urutan atom yang berlainan, maka mereka mempunyai stuktur (bangun) yang berlainan dan disebut isomer struktural satu terhadap yang lain. (Fessenden dan Fessenden, 1986)

Isomer struktural terjadi ketika dua atau lebih senyawa organik memiliki rumus molekul sama, tetapi struktur yang berbeda. Perbedaan-perbedaan ini cenderung memberikan molekul kimia dan sifat fisik yang berbeda .

Ada tiga jenis isomer struktural yang Anda perlu anda pelajari:

isomer rantai , isomer posisi dan isomer fungsional. Ada tipe keempat, yang dikenal sebagai tautomerisme (dimana ada dua isomer dikenal sebagai keto dan enol isomer) tetapi anda tidak akan menemukan ini di sekolah. (Saunders, 2008)

1.      Isomer Rantai

Isomer-isomer ini muncul karena adanya kemungkinan dari percabangan rantai karbon. Sebagai contoh, ada dua buah isomer dari butan, C4H10. Pada salah satunya rantai karbon berada dalam dalam bentuk rantai panjang, dimana yang satunya berbentuk rantai karbon bercabang.

Isomer rantai muncul karena susunan yang berbeda dari atom karbon yang mengarah ke rantai linear dan bercabang. Isomer rantai memiliki rumus molekul yang sama tetapi berbagai jenis rantai yaitu, linier dan bercabang.

Isomer rantai memiliki sifat kimia yang hampir sama tetapi sifat fisik yang berbeda. Sebagai contoh, isomer rantai bercabang memiliki titik didih lebih rendah daripada rekan-rekan linier mereka. Hal ini karena, yang linier memiliki luas permukaan lebih banyak kontak dan karenanya kekuatan tarik antarmolekul yang maksimum.

Misalnya isomer rantai Dua mungkin dengan rumus molekul, C ₄ H _12. yaitu, n-butana: suatu isomer rantai linier. Isobutana (atau 2-metilpropana): suatu isomer bercabang

 

b. Isomer Posisi

Senyawa dengan rumus molekul dan gugus fungsional sama, namun mempunyai posisi gugus fungsional berbeda. Pada isomer posisi, kerangka utama karbon tetap tidak berubah. Namun atom-atom yang penting bertukar posisi pada kerangka tersebut.

 

c. Isomer grup fungsional

Pada variasi dari struktur isomer ini, isomer mengandung grup fungsional yang berbeda- yaitu isomer dari dua jenis kelompok molekul yang berbeda. Sebagai contoh, sebuah formula molekul C3H6O dapat berarti propanal (aldehid) or propanon (keton).

 

Isomer Alkana

Struktur alkana dapat berupa rantai lurus atau rantai bercabang. Alkana yang mengandung tiga atom karbon atau kurang tidak mempunyai isomer seperti CH4, C2H6 dan C3H8 karena hanya memiliki satu cara untuk menata atom-atom dalam struktur ikatannya sehingga memilki rumus molekul dan rumus struktur molekul sama. Perhatikan gambar di bawah ini:

 

Dalam senyawa alkana juga ada yang rumus molekulnya sama, tetapi rumus struktur molekulnya berbeda. Mulai dari alkana dengan rumus molekul C4H10 mempunyai dua kemungkina struktur ikatan untuk menata atom-atom karbonnya seperti di bawah ini:

Untuk senyawa-senyawa tersebut disebut isomer. Oleh karena perbedaan hanya pada kerangka struktur maka isomernya disebut isomer kerangka.

Untuk pentana (C5H12) memiliki tiga kemungkinan struktur ikatan untuk menata atom-atom karbonnya yaitu:

 

Kita dapat menyimpulkan dari 2 contoh di atas bahwa semakin bertambah jumlah atom C pada rumus molekul suatu alkana maka semakin banyak isomernya seperti yang tertera ditabel bawah ini:

Jumlah atom C	C4	C5	C6	C7	C8	C9	C10
Rumus molekul	C4H10	C5H12	C6H14	C7H16	C8H18	C9H20	C10H22
Jumlah isomer	2	3	5	9	18	35	75

Sudut Etilen

Sudut yang dibentuk oleh dua ikatan ke arah atom pusat akan saling membentuk sudut 180o. sudut itu disebut sudut ikatan. Teori domain elektron adalah suatu cara meramalkan bentuk molekul bentuk molekul berdasarkan tolak menolak elektron-elektron pada kulit luar atom pusat. Prinsip-prinsip dasar teori domain elektron adalah sebagai berikut :

        ·         Antar domain elektron pada kulit luar atom pusat saling tolak menolak sehingga domain elektron akan mengatur diri (mengambil formasi) sedemikian rupa sehingga tolak menolak di antaranya menjadi minimum.

• Urutan kekuatan tolak menolak di antara domain elektron adalah sebagai berikut: Tolakan antardomain elektron bebas > tolakan antardomain elektron bebas dengan domain elektron ikatan > tolakan antardomain elektron ikatan. Perbedaan daya tolak ini terjadi karena pasangan elektron bebas hanya terikat pada satu atom saja, sehingga bergerak lebih leluasa dan menempati ruang lebih besar daripada pasangan elektron ikatan. Akibat dari perbedaan daya tolak tersebut adalah mengecilnya sudut ikatan karena desakan dari pasangan elektron bebas.
• Bentuk molekul hanya ditentukan oleh pasangan elektron terikat.

Pada sudut ikatan H-C-C lebih besar sudutnya dari H-C-H, karena sudut ikatan H-C-C merupakan geometri linear dan sudut ikatan H-C-H merupakan sudut segitiga datar/segitiga sama sisi. Penjelasan mengenai geometri linear dan sudut segitiga datar, bisa dilihat pada penjelasan di bawah ini.

Tabel : Susunan ruang domain elektron yang menghasilkan tolakan minimum

Jumlahdomain elektron	Susunan ruang(geometri)	Besar sudut ikatan
2	Linear	180°
3	Segitiga sama sisi	120°
4	Tetrahedron	109,5°
5	Bipiramida trigonal	Ekuatorial=120° Aksial=90°
6	Oktahedron	90°

1.      Geometri Linear

Geometri linier adalah bangun ruang molekul yang atom-atom penyusun molekulnya berada dalam suatu garis lurus. Contoh geometri linier misalnya pada berilium Florida (BeF₂). Berilium (Be) mempunyai nomor atom 4. Konfigurasi Be = [He] 2s² jadi elektron terluarnya = 2.  Dua elektron ini digunakan Be untuk berikatan dengan F, sehingga Be menjadi atom pusat yang memiliki dua pasang elektron ikatan pada kulit terluarnya. Kedua pasangan elektron ikatan tersebut akan menempati posisi yang berlawanan untuk meminimalkan tolakan. Sudut F-Be-F yang terbentuk sebesar 180⁰ atau membentuk garis lurus.

2.      Segitiga Datar

Geometri trigonal planar merupakan bangun ruang suatu molekul dimana atom pusatnya dikelilingi oleh tiga atom lainnya. Ketiga atom tersebut menempati sudut-sudut segitiga datar. Contoh geometri trigonal planar misalnya pada boron triflorida (BF₃). Boron (B) mempunyai nomor atom 5. Konfigurasi elektron B = [He] 2s² 2p¹. Jumlah elektron terluar = 3. Ketiga elektron ini digunakan untuk berikatan dengan F, sehingga B sebagai atom pusat memiliki tiga pasang elektron ikatan pada kulit terluarnya. Untuk meminimalkan tolakan maka ketiga pasangan elektron tersebut masing-masing akan menempati sudut pada segitiga sama sisi pada bidang datar. Sudut yang terbentuk sebesar 120⁰. Geometri molekulnya adalah segitiga datar atau trigonal planar.

3.      Geometri tetrahedral

Geometri tetrahedral adalah bangun ruang limas empat sisi dengan muka segitiga equilateral. Contoh geometri tetrahedral misalnya pada molekul metana (CH₄)_. Atom karbon (C) dengan nomor atom 6, mempunyai konfigurasi elektron [He] 2s² 2p². elektron terluarnya adalah empat. Keempat elektron tersebut digunakan untuk melakukan ikatan dengan H, sehinggga atom C sebagai atom pusat memiliki empat pasang elektron ikatan di sekitar kulit terluarnya. Keempat pasang elektron tersebut meminimalkan tolakan dengan menempatkan dirinya pada sudut-sudut tetrahedral. Semua sudut ikatan H-C-H sebesar 109,5⁰. Geometri molekulnya adalah tetrahedral.

4.      Geometri trigonal bipiramida

Geometri trigonal bipiramida merupakan bangun ruang yang tersusun atas dua buah limas segitiga dengan bagian mukanya dipersekutukan. Contoh molekulnya adalah pospor pentaklorida (PCl₅). Pospor (P) memiliki lima elektron terluar yang seluruhnya digunakan untuk berikatan dengan Cl membentuk lima pasang elektron ikatan. Kelima pasang elektron tersebut menempati dua posisi yang tidak ekivalen untuk meminimalkan tolak menolak antara pasangan elektron. Tiga pasang elektron masing-masing akan menempati posisi di puncak segitiga equilateral dengan sudut Cl-P-Cl sebesar 120⁰ sedangkan dua pasang ikatan lainnya masing-masing menempati puncak aksial dengan sudut Cl-P-Cl sebesar 90⁰.

5.      Geometri oktahedral

Geometri oktahedral merupakan suatu bangun ruang yang mempunyai delapan muka segitiga, dibentuk dari dua buah limas dengan alas segiempat yang dipersekutukan. Contoh molekul dengan geometri oktahedral adalah belerang heksaflorida (SF₆). Dalam molekul ini, terdapat enam pasang elektron kulit terluar pada atom pusat belerang (S). Tolakan antar pasangan elektron akan minimal jika keenam pasang elektron itu berada pada sudut-sudut oktahedral. Geometri oktahedral memiliki enam puncak dan delapan muka berupa segitiga equilateral yang identik. Semua sudut F-S-Fnya sama yaitu sebesar 90⁰.